پس از ناکامی در جام ملت های آسیا 2007 در ضربات پنالتی، امیر قلعه نویی از سرمربیگری تیم برکنار و علی دایی به عنوان مربی جوان جایگزین وی شد . قرعه کشی دور اول انجام و ایران با امارات، سوریه و کویت همگروه شد . از هر گروه نیز دو تیم به دور بعد راه می یافتند . اولین بازی بهمن سال 1386 برابر سوریه در آزادی انجام شد که بدون گل خاتمه یافت . دومین بازی نیز در فروردین 87 برابر کویت در کشور کویت برگزار شد که علیرغم دو گل ابتدای بازی توسط نیکبخت واحدی و جلال حسینی در نهایت با تساوی 2-2 خاتمه یافت . سومین بازی نیز خرداد87 در ورزشگاه آزادی تهران مقابل امارات بود که باز هم با تساوی بدون گل خاتمه یافت تا نگرانیها از صعود افزایش یابد . پنج روز بعد بازی بعدی مقابل امارات در شهر العین انجام شد که این بار پیروزی 1 بر صفر ملی پوشان همراه بود . تسلط نسبی و هماهنگی بهتری بین بازیکنان مشاهده می شد . یک هفته بعد در دمشق بازی بعدی مقابل سوریه بود که این بار نیز ملی پوشان موفق شدند با گل های غلامرضا رضایی و محسن خلیلی دو بر صفر برنده شوند . با این پیروزی، تیم از زیر فشار عدم صعود خارج شد و صدر نشین گروه شد . در نهایت آخرین بازی نیز هفته بعد در تهران مقابل کویت بود که با پیروزی 2 بر صفر ملی پوشان خاتمه و ایران با 12 امتیاز از 6 بازی به عنوان صدرنشین به همراه امارات (تیم دوم) به مرحله بعد صعود کردند .
داستان مرحله بعد، اما داستانی بسیار متفاوت بود . فیفا در طول سال 1386 (2007) به طور پیوسته و مداوم مکاتباتی با فدراسیون فوتبال ایران داشت و درخواست داشت تا فدراسیون فوتبال طبق شیوه نامه ارسالی از فیفا، انتخابات برگزار و مسئولان آن طبق انتخابات در مجمع عمومی فدراسیون (و نه از طریق انتصاب قوای دولتی) انتخاب شدند . قوانین برگزاری لیگ و داوری ها هم تابع شیوه نامه بود .
طبق قوانین فیفا، فدراسیون فوتبال هر کشور، نهادی مردمی و غیردولتی محسوب می شد که تابع دولتمردان سیاسی نباشد . سرانجام بهمن ماه 86 انتخابات برگزار و علی کفاشیان به عنوان رئیس فدراسیون انتخاب شد . هر چند مشکلاتی در این راه به وجود آمد و حتی احتمال برکناری وی و انتصاب گزینهای دولتی نیز قوت گرفته بود ولی فیفا با ارسال اخطاریهای شدید الحن درخصوص تحریم فوتبال ایران در صورت دخالت سیاسیون در فعل و انفعالات فدراسیون، موجب عقب نشینی سایر احتمالات شد . در چنین شرایطی، دور نهایی مقدماتی قرعه کشی شد و ایران با کرهجنوبی، کره شمالی، عربستان و امارات در یک گروه قرار گرفت . دو تیم اول گروه مستقیم به جام جهانی صعود می کردند و تیم سوم راهی پلی آف می شد . نخستین بازی با عربستان در ریاض در شهریور سال 87 برگزار شد و با تساوی 1-1 خاتمه یافت . بازی دو تیم متعادل بود . بازی دوم نیز در مهرماه مقابل کره شمالی در تهران بود که با گل های مهدوی کیا و نکونام 1-2 پیروز شد .
بازی سوم نیز
در دوبی مقابل امارات 1-1 خاتمه یافت هر چند میزبان چندین موقعیت خطرناک و تک به
تک داشت که با واکنش های عالی رحمتی خنثی شد .
چهارمین بازی مقابل کره
جنوبی در تهران بود که هر چند تا دقیقه 81 ، ملی پوشان 0-1 جلو بودند ولی با گل
دیرهنگام کرهای ها، بازی به تساوی رسید .
این تساوی های متوالی در انتهای بازیها،
می توانست جهت صعود مشکل ساز شود و همین گونه هم شد . لیکن فروردین 88 بازی پنجم
مقابل عربستان در تهران، شرایط به صورتی تراژیک ورق خورد و در حالی که با تک گل
مسعود شجاعی تا دقیقه 79 ، 1 بر صفر پیروز بود، با دو گل عربستان، نتیجه 1-2
واگذار گردید تا اولین باخت خانگی مقابل عربستان در حضور رئیس جمهور وقت رقم بخورد
.
پس از بازی با فشار از نهادهای مختلف بر روی فدراسیون، سرانجام علی دایی از
سرمربیگری تیم برکنار و افشین قطبی که سال ها به عنوان ایرانی در کره جنوبی
مربیگری کرده بود، انتخاب شد . خرداد 1388
، بازی سرنوشت ساز در سئول برگزار شد . ملی پوشان تنها در صورت پیروزی در این بازی
و تساوی عربستان و کره شمالی مستقیم به جام جهانی می رفتند . امتیازات از دست رفته
در تساویهای پی در پی سرانجام گریبان ایران را گرفته بود . در حالی دقیقه 52 ، با
گل مسعود شجاعی ایران یک بر صفر پیش افتاد که اشتباه مدافعین و دروازه بان حریف در
تعارف به دفع توپ، فرصت گلزنی را برای شجاعی فراهم ساخت . اشتباه قطبی در تعویض ها و
قراردادن تیم در فاز دفاعی، فرصت حملات را به حریف داد تا فشار را دو چندان کند .
سرانجام فشار حریف نتیجه داد و دقیقه 82 گل تساوی کره به ثمر رسید .
با این تساوی،
صعود مستقیم غیرممکن شد و امیدها به بازی پلی آف بود که آن هم با تساوی بدون گل
عربستان و کره شمالی در جده، از بین رفت .
ایران با 11 امتیاز از 8 بازی عنوان تیم چهارم را در بین گروه 5 تیمی کسب کرد . کره شمالی و جنوبی به طور مستقیم به جام جهانی صعود کردند و عربستان نیز راهی پلی آف با بحرین شد و داستان جام جهانی 2010 برای ایران پایان یافت .